Este dibujo de un hombre fumando pipa, se engloba dentro de una serie de obras del periodo final de Picasso, en el que el pintor parece obsesionarse con la figura del mosquetero, personaje al que dedicará diversos trabajos. Tête de mousquetaire a la pipe data de 1967, es seis años anterior a la muerte del pintor malagueño. Al parecer, durante el año anterior Picasso sufrió una operación médica, y durante la convalecencia relee Los tres mosqueteros de Alejandro Dumas. Es así como la figura del mosquetero, y más generalmente la del caballero del siglo XVII, pasa a formar parte de su repertorio iconográfico. Algunos estudiosos han señalado que Picasso, en la decadencia de sus ochenta años, se siente atraído por este personaje, a la vez viril, valiente y seductor, y se representa a sí mismo como encarnación del mosquetero. Sin embargo, tras este intento de mantener su imagen heroica incluso al final de su vida, se esconde también cierta ironía, representada por este personaje que navega entre la mitificación y la ridiculez.
A través de la recreación del mosquetero, el pintor vuelve la vista hacia un pasado romántico que le permite homenajear a los grandes pintores del siglo XVII, en especial a Rembrandt y a Velázquez, por quienes el artista manifestó su admiración en numerosas ocasiones. En su estudio del mosquetero vemos a un Picasso preocupado no tanto por el resultado final, sino por la pintura y el dibujo entendidos como proceso, como investigación, una idea que cobró especial importancia al final de su carrera.
La pose del caballero figurado dista bastante de la actitud heroica del mosquetero como soldado, pues aparece fumando de su pipa. La pipa es un elemento característico en la obra del artista, presente ya en algunos de los primeros bodegones cubistas. En una conversación con el fotógrafo Brassaï, Picasso subrayó una connotación varonil y sexual asociada a la pipa y al hábito de fumar: "La edad nos ha obligado a dejar de fumar, pero el deseo permanece. Sucede lo mismo con el amor".
